不过，在１９５７年，他出人意料地为学校做了一件好事，代表学校参加了一场西洋拳比赛。这也是他在学生时代参加的惟一一场正式比赛。他虽然以前没练过拳击，但在学校专门教授拳击的爱德华修士的鼓动下，他还是参加了这次本港校际拳赛。

比赛场馆中，人声喧哗嘈杂，每一所学校都有啦啦队出场为自己的代表队打气，而李小龙所在的学校呢？同学们认为喜欢打架的李小龙并不一定能赢得西洋拳，所以连啦啦队也没组织。他们甚至连来观看比赛的人数也不及人家的一半，或者说他们认为学校是因为找不到合适的人选才临时决定让“打架王”李小龙上场的，所以他们根本未对李小龙抱什么希望。他们认为街头打架靠的是拳头硬度，若在李小龙光光的拳头上戴上厚厚的拳套，后果则绝不敢想。比赛尚未开始，他们学校便早已输了信心。

首次踏上擂台，李小龙不习惯戴拳套，也不习惯正规的场地，加之他又未能熟练掌握拳击技术，只好运用自己的咏春拳技术去与对手博击。但凭着他敏捷的反应与拼劲，竟也闯入了决赛圈。他在决赛中的对手是个高大的洋少年，相比之下李小龙又黑又矮，也没有多少热切的拥戴者与支持者去为他鼓劲，他虽胆不怯却深感凄凉。

这一仗虽然赢得勉强而又杂乱无章，却进一步增强了李小龙学习武术的信心，同时更对咏春拳的实战效果深信不疑。他知道自己用咏春拳的埋身连环攻击法及时取代爱德华先生所授的西洋拳，才是战胜强敌的关键所在。说到底，是师兄黄淳梁所教的拳术使自己走向领奖台的。

这也是李小龙人生第一个冠军奖项，这对他来说意义非凡，他用自己的拳头证明中国人了不起，欧美人能够办到，中国人也能办到，在那个特殊背景下，夺得冠军，也同时为香港人获得荣誉，因为那个时候香港还没回归，香港人没有太多的地位，这次至少可以打消那些平常看不起中国人的闭嘴，同时也让那些看不起李小龙闭嘴。

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